Фурфурол; Энциклопедия безопасности

Фурфурол

Пространства имён

  • Статья
  • Обсуждение
  • Ещё

Действия на странице

  • Просмотр
  • Просмотр кода
  • История

Фурфурол — альдегид, производное фурана. Представляет собой жидкость с запахом свежего ржаного хлеба или миндаля.

Применение

Фурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов.

Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.

Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана.

Из фурфурола получают непосредственно фуран, служащий, в свою очередь, сырьём для получения важного апротонного растворителя — тетрагидрофурана. Кроме того, фурфурол служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и подобные.

Токсичность

Фурфурол является токсичным веществом, воздействующим на нервную систему и вызывающим раздражение кожи и слизистых оболочек, судороги и параличи. При хроническом действии может вызывать экземы, дерматиты, хронический насморк.

Статьи

Очистка фурфуролом (характеристика растворителя)

Фурфурол — гетероциклический альдегид фуранового ряда. Свежеполученный фурфурол представляет собой бесцветную, сильно преломляющую свет жидкость с приятным запахом ржаного хлеба. На воздухе и особенно под действием света и температуры фурфурол постепенно осмоляется, приобретая сначала соломенно-желтый цвет, а затем темно-бурый и почти черный. Осмоление фурфурола значительно замедляется при хранении его в темноте и в атмосфере инертного газа, а также под слоем масла. Из сырья, поступающего на очистку фурфуролом, необходимо удалять воздух (деаэрировать). Регенерировать фурфурол из рафинатного и экстратного растворов лучше в вакууме, чтобы обеспечить более мягкий температурный режим перегонки. Цвет фурфурола можно стабилизировать, добавляя в нему антиокислители третичные амины, пирогаллол и др.

Читайте также:  Я попытался продать свою почку» как устроен черный рынок органов - МК

Сырьем для получения фурфурола являются растительные вещества, обогащенные пентозаном: кукурузная кочерыжка, отруби, подсолнечная и хлопковая шелуха и т.д. Гидролизом пентозанов получают пентозы.

Основные физико-химические свойства фурфурола следующие:

Теплота испарения при 161,7 С, кДж/кг. 456,43

По химическим свойствам фурфурол сходен с ароматическими альдегидами: при восстановлении переходит в а-фурфуриловый спирт C4H3O-CH2OH, при окислении образует пирослизевую кислоту C4H3O-COOH. Фурфурол токсичен, при местном поражении он оказывает раздражающее действие. Симптомами отравления являются нетвердая походка, нарушенная координация движений. Присутствие паров фурфурола в воздухе можно обнаружить при помощи листа бумаги, обработанной смесью из равных частей аммиаки и уксусной кислоты; в присутствии фурфурола бумага краснеет. Предельно допустимая концентрация фурфурола в воздух не должна превышать 0,01 мг/л.

Фурфурол и вода при нормальных температурах обладают ограниченной взаимной растворимостью, с повышением температуры она возрастает. Критическая температура растворения фурфурола в воде равна 121С, соответствующая этой температуре концентрация фурфурола в растворе составляет 50,3% (масс.).Температура кипения азеотропной смеси фурфурола с водой при атмосферном давлении равна 97, 45С; содержание фурфурола в этой смеси 35% (масс.).

Фурфурол применяют, для очистки масляных дистиллятов и предварительно деасфальтированных остатков вакуумной перегонки нефтей с небольшой и средней смолистостью, сравнительно реже — для очистки прямогонного дизельного топлива газойлей каталитического крекинга. Как указывалось выше, фурфурол характеризуется сравнительно невысокой растворяющей способностью, и для ее повышения необходимо повышать (в пределах, допустимых по КТР) температуру. Обычно очистку фурфуролом проводят при температурах от 60 до 150С. При этом не затрудняется очистка высокозастывающего сырья, улучшаются контакт и разделение рафинатной и экстрактной фаз. Присутствие воды в фурфуроле снижает его растворяющую способность и избирательность, что отрицательно сказывается на результатах очистки, поэтому содержание воды в фурфуроле не должно превышать 1%.

Читайте также:  Нафазолин капли инструкция по применению, аналоги, состав, показания

При очистке дизельных топлив с использованием сухого фурфурола нужно понижать температуру экстракции вследствие низкой КТР смеси. В этом случае обводненность фурфурола не снижает эффективность очистки, но повышает КТР, что позволяет вести очистку при 30-50С. Кратность фурфурола к сырью в зависимости от вязкости сырья и содержания в нем нежелательных компонентов составляет для дистиллятных масляных фракций 150-350, для остаточных 250-500% (об.).

Помимо выбора оптимальных условий очистки для улучшения четкости разделения и увеличения выхода рафината при очистке фурфуролом применяют рециркуляцию части экстракта в нижнюю секцию экстракционной колонны; при этом из экстрактного раствора выделяются соединения с меньшей растворяющей способностью. Они поднимаются наверх вместе с сырьем, вновь контактируют с растворителем, создавая внутреннюю циркуляцию в колонне и повышая четкость разделения сырья на рафинат и экстракт. Применение рециркуляции экстракта (30-50% на сырье) повышает выход рафината на 3-7% (масс.) на сырье. Примерные показатели очистки фурфуролом деасфальтизата (v100=20 мм2/с, коксуемость 0,6% масс.) из нефти Сангачалы-море приведены ниже:

Условия очистки

Кратность фурфурола к сырью (масс.). 4:1

Фурфурол

Фурфурол (2-фуранкарбальдегид, фурфураль) (от лат. furfur — отруби) — альдегид, производное фурана. Представляет собой жидкость с запахом свежего ржаного хлеба [1] или миндаля [2] .

Содержание

  • 1 Получение
  • 2 Физические свойства
  • 3 Химические свойства
  • 4 Применение
  • 5 Токсичность
  • 6 Примечания
  • 7 Литература

Получение [ править ]

Фурфурол может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника, соломы, отрубей), а также древесины. [2] При этом происходит гидролиз гемицеллюлозы (одного из полисахаридов клеточных стенок растения), образующиеся пентозы (главным образом, ксилоза) под действием серной кислоты подвергаются дегидратации, ведущей к образованию фурфурола. Фурфурол отгоняется вместе с парами воды.

Физические свойства [ править ]

Фурфурол — высококипящая (tкип=161,7 °C) жидкость, плотностью 1,16 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей, но лишь незначительно растворим как в воде, так и в алканах.

Читайте также:  Как нейтрализовать желчь в желудке препараты нейтрализующие кислоту в желудке и пищеводе

Химические свойства [ править ]

Вступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает ароматичностью, поэтому по своим свойствам он несколько напоминает бензальдегид. Для него характерны реакции замещения (в положение 4 относительно альдегидной группы). Под действием щелочей фурфурол, как и бензальдегид, вступает в реакцию Канниццаро, диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт. Гидрогенизируется и вступает в реакции присоединения легче, чем ароматические соединения с бензольным ядром.

В реакциях электрофильного замещения в фурановом ядре замещается атом водорода в положении 5.

На воздухе происходит автоокисление фурфурола, продуктами реакции являются муравьиная и 2-формилакриловая кислоты.

При нагревании до 250 °C фурфурол разлагается на фуран и моноксид углерода, иногда со взрывом.

При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется).

Применение [ править ]

Фурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов.

Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.

Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана [3] .

Из фурфурола получают непосредственно фуран, служащий, в свою очередь, сырьём для получения важного апротонного растворителя — тетрагидрофурана. Кроме того, фурфурол служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и подобные.

Токсичность [ править ]

Фурфурол является токсичным веществом, воздействующим на нервную систему и вызывающим раздражение кожи и слизистых оболочек, судороги и параличи. При хроническом действии может вызывать экземы, дерматиты, хронический насморк [4] .

Ссылка на основную публикацию
Функциональное расстройство кишечника как помочь DELFI
Запор и понос у ребенка Нежная структура слизистой органов желудочно-кишечного тракта у ребенка, а также присущий детскому организму низкий уровень...
Фосфор – это микроэлемент, который находится в организме, при сдаче анализа крови (Сочи) определяетс
Фосфор Код: 1037 Время: 1 раб. дн. Цена в Вашем городе: 70грн. Описание анализа: Фосфор – биологически активный минерал, участвующий...
ФОСФОРАЛ РОМФАРМ гранулы — инструкция по применению, дозировки, аналоги, противопоказания — Здоровье
Фосфорал Ромфарм в Кургане Фосфорал Ромфарм Инструкция по применению Цена на Фосфорал Ромфарм от 0.00 руб. в Кургане Купить Фосфорал...
Функциональное укорочение ноги
Функциональная диагностика укорочения нижней конечности И вот какой бесценный совет по восстановлению больных суставов дал Профессор Пак: Виды и причины...
Adblock detector